Оглавление:
Патент РФ № 2552516 Способ получения полихинонов
Суть изобретения:
Изобретение относится к получению полихинонов, обладающих наряду с высокой термической стабильностью и окислительно-восстановительными свойствами рядом специфических свойств: полупроводимостью, фотопроводимостью, каталитическими и магнитными свойствами. Полихинонымогут быть использованы в качестве высокотемпературных полимерных реагентов, органических полупроводников, катализаторов ряда химических реакций, ингибиторов окисления, а также в качестве лекарственных препаратов. Цель изобретения–разработка технологичного и экологичногоспособа синтеза полихинона. Способ осуществляют полимеризацией гидрохинона и/или бензохинона и/или хингидронаи/или пирокатехина и/или их смесей в нейтральной водной, водно-щелочной или кислотной средах путем их окислительного дегидрирования в присутствии пространственно замещенного дифенохинона, растворенного в органическом растворителе.
Автор(ы): Ахмадуллин Р.М.; Ахмадуллина А.Г.; Гатиятуллин Д.Р., Верижников Л.В., Мукменева Н.А..
Патентообладатель(и): Ахмадуллин Ренат Маратович, Ахмадуллина АльфияГариповна.
Описание изобретения:
Известен способ получения полихинонов, заключающийся в том, что ароматические и гетероароматические соединения, а также их кислородсодержащие производные ацилируютсядиангидридамиароматических тетракарбоновых кислот в присутствии катализаторов Фиделя-Крафтса. При этом берется 4÷5 молей катализатора на 1 моль диангидрида. Температура реакции 250÷300°С, продолжительность до 24 часов, с выходом сухой поликетонокислоты до 70% [1]. Недостатками данного способа являются его высокая энергоемкость и использование большого количества катализатора.
Известен двустадийный процесс получения полихинона путем поликонденсации в растворе ароматических и гетероароматических соединений и производного ароматической тетракарбоновой кислоты в присутствии безводных хлоридов металлов с образованием растворимых предполимеров с последующей их термообработкой в вакууме с максимальным выходом предполимера до 75% [2]. Недостатком этого способа является образование большого объема стоков, содержащих металлы переменной валентности.
Известен способ получения полихинона с количеством повторяющихся звеньев не менее 20, включающий π сопряженную систему. Растворимость полученного алкил замещенного полихинона не ниже 50 мг на 10 мл N-метилпирролидона. Способ получения данного алкилзамещенного полихинона заключается в полимеризации дигалогенированных ароматических соединений в присутствии соединения никеля (0) в интервале температур от 30 до 100°С в органическом растворителе. Продолжительность реакции составляет от 10 до 100 часов [3]. Недостатком данного способа является длительность протекания реакции.
Известен также способ получения полихинона в водно-спиртовой среде при температуре от 0°С до комнатной температуры поликонденсацией дигалогензамещенного бензохинона с фенилдиазониевой солью [4]. Недостатком данного способа является эквимолярное выделение солей в реакции поликонденсации и, как следствие, образование большого объема стоков.
По технической сущности и достигаемому результату наиболее близким к предлагаемому является способ получения полифенилсульфидапутем окислительногодегидрирования дифенилдисульфидов хинонамипо реакции 1, описанный в статье [5]. В качестве дегидрирующего агента выступает 2,3-дихлоро-5,6-дициано-p-бензохинон. Температура реакции 20°С, продолжительность до 20 часов, реакция проводится в растворе дихлорметана с выходом конечного продукта до 95%. В качестве катализатора используется трифторметансульфоновая кислота. Недостатками данного способа являются длительность протекания реакции, необходимость дополнительной отмывки конечного продукта от кислого гомогенного катализатора и сложность регенерации 2,3-дихлоро-5,6-дициано-p-бензохинона из 2,3-дихлоро-5,6-дицианогидрохинона.
Целью настоящего изобретения является разработка синтеза полихинона способом, лишенным указанных недостатков.
Поставленная цель достигается тем, что окислительное дегидрирование мономеров гидрохинонаи/или бензохинона и/или хингидрона и/или пирокатехина и/или их смесей протекает в присутствии мягкого дегидрирующего агента — пространственно замещенного дифенохинона общей формулы (1)[6] с получением конечного продукта — полихинона и эквимолярного количества пространственно замещенного бисфенола общей формулы (2) по реакциям 2-3. Реакция протекает в присутствии воды в нейтральной среде и/или кислой среде и/или щелочной среде с углеводородным протонным и/или апротонным растворителем, в котором растворен дегидрирующий агент и исходный мономер. Температурный интервал реакции лежит в пределах от 50 до 200°С, продолжительность реакции не более 3-х часов.
Отличительным признаком данного изобретения является использование для синтеза полихинона реакции окислительного дегидрирования гидрохинона и/или бензохинона и/или хингидрона и/или пирокатехинаи/или их смесив присутствии пространственно замещенного дифенохинона общей формулы (1).
Другим отличительным признаком этого способа является получение, наряду с полихиноном, пространственно замещенного бисфенола общей формулы (2), являющегося эффективным антиоксидантом для синтетических каучуков [7], полиолефинов и масел.
Отличительной особенностью предлагаемого способа получения полихинона является также возможность проведения реакции в широком интервале рН водных растворов от 0 до 14.При этом в отсутствии воды реакция не идет.
Указанные отличительные признаки определяют новизну и существенные отличия предлагаемого способа получения полихинона от прототипа и известного уровня техники в данной области, т. к. использование для этих целей пространственно замещенного дифенохинона в литературе не описано и позволяет, по сравнению с прототипом, решить одновременно как проблему получения полихинона, так и пространственно замещенного бисфенола, являющегося эффективным антиоксидантом.
Главными достоинствами предлагаемого способа являются доступность исходного сырья, возможность использования стандартного оборудования из углеродистой стали, высокая конверсия пространственно затрудненного дифенохинона, высокий выход полихинона, отсутствие непрерывно образующихся отходов,легкость разделения и выделения получаемых продуктов из реакционной смеси: полихинон отделяется фильтрованием из водной фазы, а пространственно замещенный бисфенол выкристаллизовывается при охлаждении до комнатной температуры из углеводородной фазы с последующим фильтрованием. При этом фильтраты используются повторно, что предотвращает образование стоков и сокращает расход реагентов на синтез полихинона.
Другим достоинством заявленного способа является легкость регенерации исходного дифенохинона из образующегося замещенного бисфенола по реакции 4 [8, 9], что дает возможность создания технологии синтеза полихинона по непрерывной схеме с минимальным расходом дифенохинона на синтез полихинона, вызванным лишь необходимостью возмещения его механических потерь в процессе синтеза.
Ниже приведены примеры осуществления предлагаемого изобретения. Условия и результаты проведенных опытов, описанных в примерах, представлены в таблице 1.
Пример 1.
В качестве реактора использовался цилиндрический автоклав объемом 150 мл, снабженный мешальником и термопарой. Перемешивание и нагрев реакционной смеси в реакторе осуществлялось с помощью магнитной мешалки с функцией обогрева. В реактор загружали 5.0 г 3,3´,5,5´-тетра-трет-бутил-4,4´-дифенохинона, 1.0 г гидрохинона, 1.0 мл 5%-ого водного раствора гидроксида натрия и 50.0 мл толуола. При достижении температуры реакционного раствора 160°С включали перемешивание и засекали время реакции, равное30 мин. Исчерпание пространственно замещенного дифенохинона определяли по данным светопоглощения реакционных растворов дифенохинона в пробах фотоколориметрическим методом на спектрофотометре при длине волны λ=540 нм. По окончании опыта выключалась магнитная мешалка с обогревом. При достижении 85°С автоклав открывался, осадок образовавшегося полихинона отделялся от водной фазы фильтрованием. Выход полихинона составил 84% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 100%. Концентрация образовавшегося 4,4´-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) (далее по тексту бисфенол) в толуоле, найденная хроматографически, составила 10,3% масс, что соответствует 100%-ой конверсии по дифенохинону.
Полученный полихинон представляет собой порошкообразный материал от темно-зеленого до черного цвета, не растворяющийся в органических растворителях, в том числе и в диметилсульфоксиде, а также в воде. Синтезированный полихинон растворяется в концентрированной серной кислоте.
Элементный анализ полученного полимера: С: 52,69%; О: 42,85%, что соответствует расчетным данным С: 52,17%; О: 43,38%;
В ИК-спектре образцаполученного полихинона, снятом в спектре отражения, обнаружены слабые полосы поглощения при 3050 и 2950 см-1, соответствующие С-Н валентным колебаниям;1625 см-1, соответствующие С=О валентным колебаниям; 1575 и 1525 см-1, соответствующие С=С валентным колебаниям кольца; 1310 см-1и 1246 см-1, соответствующие валентным и деформационным колебаниямС-СО-С и 790-630 см-1, соответствующие деформационным колебаниямС-Н связи.
Пример 2.
По примеру 1 реакцию ведут при 100°С. Выход полихинона составил 51,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 57,0%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 5,9 %масс., что составляет 100% относительно прореагировавшего дифенохинона.
Пример 3.
По примеру 1 реакцию ведут при 50°С. Выход полихинона составил 3,5% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 7,6%. Концентрация бисфенола в толуоле составила0,8% масс.
Пример 4.
По примеру 1 реакцию ведут при 100°С в присутствии 5,0 мл 0.1% водного раствора гидроксида натрия. Выход полихинона составил 29,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 35,5%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 3,7% масс.
Пример 5.
По примеру 1 реакцию ведут при 100°С в присутствии 5,0 мл 20,0% водного раствора гидроксида натрия. Выход полихинона составил 12.0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 11,0%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 1,1% масс.
Пример 6.
По примеру 1 реакцию ведут при 100°С в присутствии 5,0 мл 3,0% водного раствора гидроксида лития. Выход полихинона составил 58,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 74,0%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 7,6% масс.
Пример 7.
По примеру 1 реакцию ведут при 100°С в присутствии 5,0 мл 7,0% водного раствора гидроксида калия. Выход полихинона составил 51,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 62,5%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 6,4% масс.
Пример 8.
По примеру 1 в качестве мономера берут 1,0 г пирокатехина. Выход полихинона составил 65,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 87,0%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 8,9% масс.
Пример 9.
По примеру 1 в качестве мономера берут 1,0 г хингидрона. Выход полихинона составил 88,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 100,0%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 10,3% масс.
Пример 10.
По примеру 1 в качестве мономера берут 1,0 г 1,4-бензохинона. Выход полихинона составил 95,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 100,0%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 10,3% масс.
Пример 11.
По примеру 1 реакцию ведут при 200°С, в присутствии 25,0 мл воды в нейтральной среде, в течение 180 мин., количество исходного дегидрирующего агента3,3´,5,5´-тетра-трет-бутил-4,4´-дифенохинона составляет 14,9г. Выход полихинона составил 91,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 67,8%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 7,0% масс.
Пример 12.
По примеру 1 в качестве мономера берут 1,0 г 1,4-бензохинона, реакцию ведут при 200°С, в присутствии 25,0 мл 0,1н водного раствора серной кислоты, в течение 180 мин., количество исходного дегидрирующего агента 3,3´,5,5´-тетра-трет-бутил-4,4´-дифенохинона составляет 15,0г. Выход полихинона составил 78,0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 67,3%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 7,0% масс.
Пример 13.
По примеру 1 реакцию ведут в отсутствии водно-щелочной фазы. Выход полихинона составил 0.0% от теоретического. Конверсия по дифенохинону составила 0,0%. Концентрация бисфенола в толуоле составила 0,0% масс.
Источники информации:
- АС СССР 433183. Способ получения лестничных полихинонов.
- АС СССР 492525. Способ получения полихинонов.
- Патент США 5585454. Получение полихинона и его применение.
- Патент США 6784322 В2. Олигомерные и полимерные материалы для органических светоизлучающих устройств получаемые через арилирование хинонов.
- ЭйшунЦучида , КимихисаЯмамото , МицутошиДжикей, ХироюкиНишидэ. Окислительная полимеризация дифенилдисульфидов с хинонами: получение ультрачистого поли(р-фениленсульфида) / Макромолекулы, 1990, 23 (4), с. 930–934. DOI: 10.1021/ma00206a004.
- Бухаров С.В., Фазлиева Л.К., Мукменева Н.А., Ахмадуллин Р.М., Морозов В.И. Окисление 3,5,3´,5´-тетра-трет-бутил-4,4´-дигидроксибифенила кислородом воздуха в отсутствие щелочных катализаторов. ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 11. с. 1910-1912.
- Ахмадуллин Р.М.,Нугуманова Г.Н., Мукменева Н.А., Бухаров С.В., Евтишина Н.М., Софронова О.В., Борейко Н.Л. Особенности стабилизирующего действия фенольного антиоксиданта 4,4´-бис(2,6-ди-трет-бутилфенол) в процессе старения каучуков / Каучук и резина. – 2006. — №10. – С. 12-14.
- Гетерогенно-каталитическое окисление 2,6-ди-трет-бутил-фенола до 3,3´,5,5´-тетра-трет-бутил-4,4´-дифенохинона с использованием полимерного катализатора на основе тетрахлорфталоцианина кобальта. А.Г. Ахмадуллина, Р.М. Ахмадуллин, С.И. Агаджанян, Н.А. Мукменева. Вестник технологического университета. – 2009. – №2. – С. 64-70.
- Разработка модифицированного щелочного катализатора окисления 2,6-ди-трет-бутил-фенола. Р.М. Ахмадуллин, Д.Р. Гатиятуллин, С.И. Агаджанян, А.Г. Ахмадуллина, Н.А. Мукменева. Вестник Казанского технологического университета. Т. 15, № 2, 2012, с. 37-40.
Формула изобретения:
1. Способ получения полихинона достигается окислительным дегидрированием исходного мономера:гидрохинона и/или бензохинона и/или хингидрона и/или пирокатехина и/или их смесей в присутствии мягкого дегидрирующего агента, пространственно замещенного дифенохинона общей формулы (1) с получением конечного продукта: полихинона и эквимолярного количества пространственно замещенного бисфенола общей формулы (2). Реакция может протекать в присутствии воды в нейтральной среде и/или кислой среде и/или щелочной среде в смеси с углеводородным растворителем, в котором растворен дегидрирующий агент и исходный мономер. Реакция протекает в интервале температур от 50 до 200°С, продолжительность реакции не более 3-х часов. Выход полихинона составляет до 95%, конверсия по исходному пространственно замещенному дифенохинонудоходит до 100%.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что способ получения полихинона одновременно является и способом получения пространственно замещенного бисфенола общей формулы (2), являющегося эффективным антиоксидантом при стабилизации каучуков, полиолефинов и масел.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что pH водного раствора варьируется в пределах от 0 до 14.
Постановление Арбитражного суда Уральского округа от 16 сентября 2015 г. N Ф09-6619/15 по делу N А71-11128/2014 (ключевые темы: патент — УСН — общая система налогообложения — выездная налоговая проверка — учет доходов и расходов)
Постановление Арбитражного суда Уральского округа от 16 сентября 2015 г. N Ф09-6619/15 по делу N А71-11128/2014
16 сентября 2015 г.
Дело N А71-11128/2014
Резолютивная часть постановления объявлена 15 сентября 2015 г.
Постановление изготовлено в полном объеме 16 сентября 2015 г.
Арбитражный суд Уральского округа в составе:
председательствующего Черкезова Е.О.,
судей Гусева О.Г., Вдовина Ю.В.
рассмотрел в судебном заседании кассационную жалобу индивидуального предпринимателя Колчина Владимира Владимировича (далее — предприниматель) на решение Арбитражного суда Удмуртской Республики от 13.05.2015 по делу N А71-11128/2014 и постановление Семнадцатого арбитражного апелляционного суда от 26.05.2015 по тому же делу.
Лица, участвующие в деле, о времени и месте рассмотрения кассационной жалобы извещены надлежащим образом, в том числе публично, путем размещения информации о времени и месте судебного заседания на сайте Арбитражного суда Уральского округа.
В судебном заседании приняли участие представители:
предпринимателя — Богоявленский Е.А. (доверенность от 11.03.2015 N 18АБ 0693945), Егорова Н.С. (доверенность от 22.05.2014 N 18 АБ 0210347);
Межрайонной инспекции Федеральной налоговой службы N 5 по Удмуртской Республике (далее — инспекция, налоговый орган) — Шелемова А.П. (доверенность от 12.01.2015 N 03-11/23).
Предприниматель обратился в Арбитражный суд Удмуртской Республики с заявлением об отмене решения инспекции от 12.03.2014 N 08-7-21/2 о привлечении к ответственности за совершение налогового правонарушения.
Решением суда первой инстанции от 13.03.2015 (судья Коковихина Т.С.) заявленные требования удовлетворены частично: решение налогового органа признано незаконным в части доначисления налога на доходы физических лиц (далее — НДФЛ) за 2011-2012 годы в сумме 131 559 руб., налога на добавленную стоимость (далее — НДС) за 2011-2012 годы в сумме 234 126 руб., соответствующих сумм пени и штрафа, в части привлечения к налоговой ответственности по ст. 122 Налогового кодекса Российской Федерации (далее — НК РФ) в размере, превышающем 58 587 руб. В удовлетворении остальной части заявленных требований отказано.
Постановлением Семнадцатого арбитражного апелляционного суда от 26.05.3015 (судьи Савельева Н.М., Борзенкова И.В., Голубцов В.Г.) решение суда оставлено без изменения.
В кассационной жалобе предприниматель просит названные судебные акты отменить, ссылаясь на неправильное применение судами норм материального и процессуального права.
Заявитель кассационной жалобы полагает, что поскольку предприниматель фактически ошибочно относил выручку, полученную от реализации услуг бюджетным организациям, к деятельности, относящейся к упрощенной системе налогообложения (далее — УСН) в виде патента, и, соответственно не вел учет доходов и расходов, относящихся к данным доходам, а также перевод выручки с УСН в виде патента на общий режим налогообложения, то налоговым органом по результатам выездной проверки, налогоплательщику должно быть предоставлено право на учет расходов, связанных с возникновением объекта налогообложения, несмотря на отсутствие декларирования и первичных бухгалтерских документов. В связи с этим предприниматель указывает на то, что в данной ситуации налоговый орган не может ссылаться в качестве основания для отказа в соответствующем праве на отсутствие декларирования вычетов и расходов, отсутствие раздельного учета или первичных бухгалтерских документов, поскольку предприниматель, не считая себя плательщиком налогов по общей системе налогообложения, не имел соответствующих обязанностей, которые возложены на него только по результатам проверки
Таким образом, по мнению предпринимателя, названные обстоятельства обязывали инспекцию применить положения подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ и определить реальный размер налоговых обязательств налогоплательщика. Неприменение подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ привело к необоснованному исчислению инспекцией налогов, в том числе НДФЛ и соответствующих пени и штрафа.
Кроме того, предприниматель считает, что ст. 145 НК РФ не ставит возможность применения освобождения от исполнения обязанностей, связанных с исчислением и уплатой НДС, в зависимость от добросовестного исполнения предпринимателем обязанностей по уплате налогов, следовательно, последнему не может быть отказано в освобождении от уплаты НДС со ссылкой на утрату права на применение патентной системы налогообложения и применение двух режимов налогообложения.
Предприниматель также указывает на то, что обществом с ограниченной ответственностью «Картон Плюс» (далее — общество) был заключен договор предоставления персонала от 01.01.2012, а не на выполнение отдельных видов работ.
Как следует из материалов дела, инспекцией проведена выездная налоговая проверка в отношении предпринимателя по всем налогам и сборам за период с 01.01.2010 по 31.12.2012.
Результаты выездной налоговой проверки оформлены актом от 07.02.2014 N 08-6-21/1.
По результатам выездной налоговой проверки налоговым органом принято решение от 12.03.2014 N 08-7-21/2 о привлечении предпринимателя к налоговой ответственности, предусмотренной п. 1 ст. 122 НК РФ в виде штрафа в размере 657 980 руб.
Названным решением предпринимателю предложено уплатить недоимку по НДС в размере 2 012 951 руб., по НДФЛ в размере 1 276 950 руб., пени за несвоевременную уплату налогов в общей сумме 474 490 руб. 95 коп.
Основанием для доначисления НДФЛ за 2011-2012 годы в сумме 1 276 950 руб., НДС за 2011-2012 годы в сумме 2 012 951 руб. послужили выводы налогового органа об отсутствии у предпринимателя права на применение УСН на основе патента в отношении копировально-множительных, переплетных, брошюровочных, окантовочных, картонажных работ, поскольку фактически осуществляемый налогоплательщиком вид предпринимательской деятельности не соответствовал виду деятельности, на который ему был выдан патент, в 2011-2012 годах предпринимателем было допущено несоответствие требованиям, установленным п. 2.1. ст. 346.25.1 НК РФ, выразившееся в привлечении на договорной основе для выполнения отдельных работ сторонней организации.
Полагая, что названное решение инспекции незаконно, предприниматель обратился в арбитражный суд с соответствующим заявлением.
Суд первой инстанции, согласившись с выводами налогового органа об утрате предпринимателем права на применение УСН на основе патента, установил, что за период 2011-2012 год предпринимателем фактически было выполнено копировально-множительных, переплетных, брошюровочных работ на общую сумму 1 300 700 руб., в том числе в 2011 году на сумму 602 900 руб., в 2012 году на сумму 697800 руб., удовлетворил заявленные требования в части признания незаконным оспариваемого решения налогового органа в части доначисления НДФЛ за 2011-2012 годы в сумме 131 559 руб., НДС за 2011-2012 годы в сумме 234 126 руб., соответствующих сумм пени и штрафа, а также в части привлечения к налоговой ответственности по ст. 122 НК РФ в размере, превышающем 58 587 руб. Суд апелляционной инстанции поддержал выводы суда первой инстанции.
При этом судами отклонен довод предпринимателя о применении к данным спорным правоотношениям подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ.
Проверив законность и обоснованность принятых по делу судебных актов, суд кассационной инстанции пришел к следующим выводам.
Согласно подп. 30 п. 2 ст. 346.25.1 НК РФ применение упрощенной системы налогообложения на основе патента разрешается индивидуальным предпринимателям, осуществляющим копировально-множительные, переплетные, брошюровочные, окантовочные, картонажные работы.
В п. 4 , 6 ст. 346.25.1 НК РФ предусмотрено, что документом, удостоверяющим право применения индивидуальными предпринимателями УСН на основе патента, является выдаваемый ему налоговым органом патент на осуществление одного из видов предпринимательской деятельности, предусмотренных пунктом 2 этой статьи. Годовая стоимость патента определяется как соответствующая налоговой ставке, предусмотренной пунктом 1 статьи 346.20 Кодекса, процентная доля установленного по каждому виду предпринимательской деятельности потенциально возможного к получению индивидуальным предпринимателем годового дохода.
Таким образом, для применения УСН на основе патента необходимо, чтобы осуществляемый предпринимателем вид деятельности был поименован в перечне видов деятельности, содержащемся в п. 2 ст. 346.25.1 НК РФ, в отношении которых применяется данный специальный режим, и соблюдены все условия, установленные главой 26.2 Кодекса.
В соответствии с п. 2.1 ст. 346.25.1 НК РФ при применении УСН на основе патента индивидуальный предприниматель вправе привлекать наемных работников, в том числе по договорам гражданско-правового характера, среднесписочная численность которых, определяемая в порядке, устанавливаемом федеральным органом исполнительной власти, уполномоченным в области статистики, не должна превышать за налоговый период пять человек.
Пунктом 2.2 ст. 346.25.1 НК РФ предусмотрено, что налогоплательщик считается утратившим право на применение упрощенной системы налогообложения на основе патента и перешедшим на общий режим налогообложения с начала налогового периода, на который ему был выдан соответствующий патент, в следующих случаях: если в календарном году, в котором налогоплательщик применяет упрощенную систему налогообложения на основе патента, его доходы превысили размер доходов, установленный ст. 346.13 НК РФ, независимо от количества полученных в указанном году патентов; если в течение налогового периода допущено несоответствие требованиям, установленным п. 2.1 настоящей статьи.
Суммы налогов, подлежащие уплате в соответствии с общим режимом налогообложения, исчисляются и уплачиваются индивидуальным предпринимателем, утратившим право на применение упрощенной системы налогообложения на основе патента, в порядке, предусмотренном законодательством Российской Федерации о налогах и сборах для вновь зарегистрированных индивидуальных предпринимателей.
На основании п. 9 ст. 346.25.1 НК РФ при нарушении условий применения упрощенной системы налогообложения на основе патента, а также при неоплате (неполной оплате) одной трети стоимости патента в срок, установленный пунктом 8 настоящей статьи, индивидуальный предприниматель теряет право на применение упрощенной системы налогообложения на основе патента в периоде, на который был выдан патент.
В этом случае индивидуальный предприниматель должен уплачивать налоги в соответствии с общим режимом налогообложения. При этом стоимость (часть стоимости) патента, уплаченная индивидуальным предпринимателем, не возвращается.
Индивидуальный предприниматель, перешедший с УСН на основе патента на иной режим налогообложения, вправе вновь перейти на УСН на основе патента не ранее чем через три года после того, как он утратил право на применение УСН на основе патента.
В силу с п. 11 ст. 346.25.1 НК РФ налоговая декларация, предусмотренная ст. 346.23 НК РФ, налогоплательщиками УСН на основе патента в налоговые органы не представляется.
Пунктом 12 ст. 346.25.1 НК РФ предусмотрено, что налогоплательщики УСН на основе патента ведут налоговый учет доходов в порядке, установленном ст. 346.24 НК РФ.
На территории Удмуртской Республики в 2012 году действовал Закон Удмуртской Республики от 07.11.2007 N 58-РЗ «О применении упрощенной системы налогообложения на основе патента в Удмуртской Республике», в 2013 году — Закон Удмуртской Республики от 28.11.2012 N 63-РЗ.
Судами установлено и материалами дела подтверждено, что предприниматель в 2010 году применял общий режим налогообложения, в период с 01.01.2011 по 31.12.2012 предприниматель наряду с общей системой налогообложения, в соответствии со ст. 346.25.1 НК РФ осуществлял предпринимательскую деятельность на основе патента.
По общей системе налогообложения предприниматель отражал доходы, полученные от реализации печатной продукции за пределами Удмуртской Республики.
Инспекцией предпринимателю выданы патенты на право применения УСН на основе патента на копировально-множительные, переплетные, брошюровочные, окантовочные, картонажные работы N 183811598 на период с 01.03.2011 по 31.12.2011, N 183811944 на период с 01.01.2012 по 31.12.2012, кроме того, на осуществление деятельности в области фотографии в 2012 году, на изготовление и печатание визитных карточек и пригласительных билетов в 2012 году.
В книгах учета доходов за 2011-2012 годы отражены доходы только от осуществления копировально-множительных, переплетных, брошюровочных, окантовочных, картонажных работ, в том числе: в размере 4 553 730 руб. 08 коп за 2011 год и 7 760 346 руб. 04 коп за 2012 год. Доходы от осуществления деятельности в области фотографии, изготовления и печатания визитных карточек и пригласительных билетов не отражены.
В период 2011-2012 года предпринимателем с определенными организациями (Покупателями) заключены договоры. В п. 1 заключенных договоров указано, что в течение срока действия договора Поставщик (предприниматель) обязуется изготовить и передать в собственность Покупателя, а Покупатель принять и оплатить продукцию и товар, согласно счету на оплату.
Во исполнение заключенных договоров, между предпринимателем и его контрагентами оформлялись товарные накладные по форме ТОРГ-12, акты приема-передачи товара, акты на изготовление, счета-фактуры.
В первичных документах указана общая цена, включающая в себя все доходы налогоплательщика, полученные от конечной реализации продукции, стоимость копировально-множительных, переплетных, брошюровочных, окантовочных, картонажных работ отдельной строкой не выделялась.
Суды, исследовав условия заключенных договоров, пришли к выводу о том, что предприниматель осуществлял полный цикл производства (изготовления) печатной, журнальной, бланочной продукции, начиная от приема заказа и закупа бумаги необходимого формата и качества, вырубки (нарезки) бумаги под необходимый формат, затем копирование, склейка, брошюрование, заканчивая упаковкой и доставкой готового продукта до покупателя.
Копировально-множительные, переплетные, картонажные, брошюровочные работы являлись этапами в процессе изготовления конечной продукции, отдельных договоров в соответствии со ст. 702 , 730 , 779 Гражданского кодекса Российской Федерацией на выполнение (оказание) этих видов работ (услуг) предпринимателем не заключалось.
Судами указано, что в нарушение положений п. 2.1 ст. 346.25.1 НК РФ предприниматель в период с 01.01.2011 по 31.12.2012 привлекал на договорной основе для выполнения отдельных услуг (стадий производственного процесса) общество.
В связи с этим суды пришли к выводу о том, что предприниматель, привлекая общество для выполнения отдельных стадий производства (склейка, вырубка, резка продукции, услуги копирования, услуги персонала по изготовлению бланочной и печатной продукции), в соответствии с п. 2.2. ст. 346.25.1 НК РФ утратил право на применение УСН на основе патента, поскольку допустил несоответствие требованиям, установленным п. 2.1. ст. 346.25.1 НК РФ.
Суд кассационной инстанции полагает, что названный вывод судов является обоснованным.
В части признания оспариваемого решения налогового органа законным, в части доначисления НДФЛ, соответствующих сумм пеней и штрафа по п. 1 ст. 122 НК РФ судебные акты подлежат изменению на основании следующего.
Согласно ст. 209 НК РФ объектом обложения НДФЛ признается доход, полученный налогоплательщиками от источников в Российской Федерации и за ее пределами.
В соответствии с п. 3 ст. 210 НК РФ для доходов, в отношении которых предусмотрена налоговая ставка, установленная п. 1 ст. 224 НК РФ, налоговая база определяется как денежное выражение таких доходов, подлежащих налогообложению, уменьшенных на сумму налоговых вычетов, предусмотренных ст. 218 — 221 НК РФ, с учетом особенностей, установленных гл. 23 НК РФ.
На основании подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ налоговые органы вправе определять суммы налогов, подлежащие уплате налогоплательщиками, расчетным путем на основании имеющейся у них информации о налогоплательщике, а также данных об иных аналогичных налогоплательщиках в случаях, в частности, отсутствия учета доходов и расходов, учета объектов налогообложения или ведения учета с нарушением установленного порядка, приведшего к невозможности исчислить налоги.
В п. 8 постановления Пленума Высшего Арбитражного Суда Российской Федерации от 30.07.2013 N 57 «О некоторых вопросах, возникающих при применении арбитражными судами части первой Налогового кодекса Российской Федерации» разъяснено, что применяя названную норму, судам необходимо учитывать, что при определении налоговым органом на ее основании сумм налогов, подлежащих уплате налогоплательщиком в бюджетную систему Российской Федерации, расчетным путем должны быть определены не только доходы налогоплательщика, но и его расходы.
При этом положения абз. 4 п. 1 ст. 221 НК РФ о возможности применения профессионального налогового вычета в размере 20 % общей суммы расходов, полученной индивидуальным предпринимателем от предпринимательской деятельности, не освобождают налоговый орган от обязанности определения суммы НДФЛ расчетным путем в соответствии с подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ на основании имеющейся у него информации о предпринимателе, а также сведений об иных аналогичных налогоплательщиках.
Применяя названную норму НК РФ, инспекция должна определить размер налогов исходя из особенностей деятельности проверяемого налогоплательщика и сведений, полученных как из документов, находящихся в ее распоряжении, так и путем сопоставления этих сведений с информацией о деятельности аналогичных налогоплательщиков.
В данном случае, поскольку инспекцией установлено, что предприниматель относил выручку, полученную по вышеуказанным договорам, к деятельности, относящейся к УСН, и, соответственно, не вел учет доходов и расходов, относящихся к данным доходам, а также то, что перевод выручки с УСН на общий режим налогообложения произведен по результатам выездной налоговой проверки, налогоплательщику должно быть предоставлено право на учет расходов, связанных с возникновением объекта налогообложения, несмотря на отсутствие декларирования и первичных бухгалтерских документов.
На момент проведения выездной налоговой проверки в силу объективных причин предпринимателем не были представлены первичные бухгалтерские и иные документы, позволяющие инспекции произвести соответствующие действия по осуществлению мероприятий налогового контроля и определению размера полученного предпринимателем дохода и произведенного расхода. Данное обстоятельство обязывало инспекцию применить положения подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ и определить реальный размер налоговых обязательств налогоплательщика, исходя из особенностей деятельности проверяемого налогоплательщика и сведений, полученных как из документов, находящихся в распоряжении инспекции, так и путем сопоставления таких сведений с информацией о деятельности аналогичных налогоплательщиков.
Неприменение положений подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ повлекло необоснованное исчисление инспекцией налога в сумме, не соответствующей размеру фактических обязательств предпринимателя.
На основании изложенного суд кассационной инстанции считает оспариваемое решение инспекции в части доначисления НДФЛ в сумме 1 276 950 руб., соответствующей суммы пеней по НДФЛ, штрафа по п. 1 ст. 122 НК РФ за неуплату НДФЛ в сумме 255 390 руб. незаконным.
Названные обстоятельства свидетельствуют об ошибочном выводе судов об отсутствии оснований у налогового органа для применения подп. 7 п. 1 ст. 31 НК РФ.
С учетом изложенного суд кассационной инстанции полагает, что судебные акты подлежат отмене в названной части в силу ч. 2 ст. 288 Арбитражного процессуального кодекса Российской Федерации, в остальной части судебные акты подлежат оставлению без изменения.
В связи с частичной отменой обжалуемых судебных актов, понесенные предпринимателем судебные расходы в связи с уплатой государственной пошлины при подаче кассационной жалобы в размере 150 руб., подлежат взысканию с налогового органа на основании ст. 101 , 106 , ч. 1 ст. 110 Арбитражного процессуального кодекса Российской Федерации.
Руководствуясь ст. 286 — 289 Арбитражного процессуального кодекса Российской Федерации, суд
решение Арбитражного суда Удмуртской Республики от 13.05.2015 по делу N А71-11128/2014 и постановление Семнадцатого арбитражного апелляционного суда от 26.05.2015 по тому же делу отменить в части.
Признать недействительным решение Межрайонной ИФНС России N 5 по Удмуртской Республике от 12.03.2014 N 08-7-21/2 в части доначисления налога на доходы физических лиц в сумме 1 276 950 руб., начисления соответствующих пеней в сумме 131 452 руб. 01 коп. и штрафа по п. 1 ст. 122 Налогового кодекса Российской Федерации в сумме 255 390 руб.
В остальной части решение Арбитражного суда Удмуртской Республики от 13.05.2015 по делу N А71-11128/2014 и постановление Семнадцатого арбитражного апелляционного суда от 26.05.2015 по тому же делу оставить без изменения.
Взыскать с Межрайонной ИФНС России N 5 по Удмуртской Республике в пользу Колчина Владимира Владимировича 150 руб. судебных расходов в виде государственной пошлины, уплаченной при подаче кассационной жалобы.
Постановление может быть обжаловано в Судебную коллегию Верховного Суда Российской Федерации в срок, не превышающий двух месяцев со дня его принятия, в порядке, предусмотренном ст. 291.1 Арбитражного процессуального кодекса Российской Федерации.
Суды решили так (патентная система) («Малая бухгалтерия», № 01, 2018 г.)
Материал для подписчиков издания «Малая бухгалтерия». Для оформления подписки на электронную версию издания перейдите по ссылке.
Малая бухгалтерия
Cпециализированный журнал для тех, кто применяет «упрощенку», «вмененку» либо ЕСХН.
Почему все три спецрежима объединены в одном издании? Во-первых, многие применяют два спецрежима одновременно (УСН и ЕНВД или ЕСХН и ЕНВД). Во-вторых, единый сельхозналог и «упрощенка» (если выбран вариант, позволяющий учитывать расходы) имеют много общих правил и общих проблем.
Периодичность выхода: 2 раза в квартал. Объем: 112 полос.
Что делать, если незаконно используют изобретение или патент?
Что делать, если незаконно используют изобретение или патент?
Незаконное пользование предметами чужой интеллектуальной собственности является частым явлением, которое происходит во всем мире. Чаще всего незаконному пользованию подлежат объекты промышленной собственности, например:
• полезные изобретения;
• товарные знаки и прочее.
Это обусловлено тем, что они считаются источниками высокой материальной прибыли, привлекающей правонарушителей.
Это важно! Обеспечение защиты собственных прав является основной задачей правообладателя. Для пресечения незаконного использования вашими творениями, необходимо ознакомиться с основами российского законодательства, которое касается патентов и изобретений.
Наличие патента
Очень важно помнить, для защиты прав, ими необходимо обладать. Что же это означает? Все предельно просто. Если вы изобрели уникальное произведение или разработку, желательно получить специализированный статус. Приобретенный статус предоставляет законные права на то, чтобы была предложена государственная правовая охрана объекта.
Это важно! Для получения соответствующих прав, необходимо пройти следующие этапы:
• законная процедура патентования (государственной регистрации);
• получение патента на изобретение (правоустанавливающего документа).
Процедура государственной регистрации по признанию уникальных произведений проводится работниками института по промышленной собственности в Москве.
Это важно! Патент на изобретение является своеобразной грамотой по безопасности и охране. Грамота разрабатывается в соответствии с российским патентным законодательством. Она может подтвердить и признать эксклюзивные права на разработку определенного обладателя на патент.
Все изобретения, разработки и творения, не прошедшие процесс патентования государством, не могут обладать статусом промышленной собственности. Учитывая такие обстоятельства, государство не охраняет подобный объект. Собственники таких произведений не могу препятствовать и пресекать использование незаконных объектов.
Если разработка получает государственное подтверждение, право владелец может защищать свое изобретение всеми законными способами. При нарушении установленных прав третьим лицом, владелец имеет законное право подать жалобу в правоохранительные органы или же в судебные инстанции.
Ответственность за незаконное пользование патентом
При нарушении правовых прав собственника патента, виновник несет ответственность, которая устанавливается судом, а именно:
• административная;
• гражданско-правовая;
• уголовная.
Согласно законодательству РФ, обладатель патента может потребовать от правонарушителя следующее:
• виновник обязан возместить нанесенные материальные убытки, учитывая российское гражданское законодательство;
• прекратить незаконное использование патента;
• опубликовать законное заключение судебного органа, преследуя цель защитить собственную деловую репутацию;
• осуществить различные методы по защите безопасности и прав, которые предусмотрены законом РФ.
Это важно! Ответственность индивидуальных предпринимателей и юридических лиц за незаконное использование патентов, имеет особенности и некоторые отличия. Юридическое лицо, совершая незаконные поступки в использовании объектов интеллектуальной собственности, подлежит законному наказанию. Результат – ликвидация подобного юридического лица. При совершении незаконных деяний со стороны индивидуального предпринимателя, его деятельность прекращается по решению судебного разбирательства.
Если у вас возникли проблемы, касающиеся незаконного использования патентов и изобретений, вы можете обратиться в нашу юридическую консультацию. Наши специалисты смогут вам помочь в решении подобных вопросов.